Aos 91 anos, Clint Eastwood continua a trabalhar. Em Cry Macho, um velho “cowboy”, um miúdo rebelde com o seu galo de combate viajam de carro, da Cidade do México ao Texas.
Mike (Clint Eastwood) é um velho “cowboy” texano que foi outrora uma vedeta dos “rodeos”, até sofrer um grave acidente e ficar incapacitado de voltar ao circuito. Meteu-se na bebida, perdeu a mulher e o filho num desastre de automóvel e quem o salvou foi o patrão, Howard, que lhe deu um emprego como tratador de cavalos. Um dia, Howard pede a Mike um favor, em nome de tudo o que fez por ele: ir ao México buscar o filho, Rafael, que vive com a mãe rica e desregrada. Esta não liga ao rapaz, permite que o amante o espanque e deixa-o andar pelas ruas a roubar e metido em lutas de galos.
Depois de algumas peripécias, Mike acaba com Rafael metido no carro e convencido a ir ter com o pai que o abandonou no México quando era ainda pequeno, mas o rapaz não prescinde do seu galo campeão, a que deu o nome de Macho e que apresenta como exemplo de força e valentia. A dupla improvável enfrenta uma jornada inesperadamente desafiadora, durante a qual o cavaleiro cansado do mundo pode encontrar seu próprio senso de redenção ensinando ao menino o que significa ser um bom homem.
O filme é todo ele à medida e à imagem do homem que o realiza e interpreta: sereno, comedido, seguro.
No fim do caminho, Rafael vai para os braços do pai levando consigo alguns conselhos de Mike como “Olha para onde vais e vai para onde olhas”.